С "Бутылочной ракетой" в качестве первого камня в огороде, Оуэн отправляется в Голливуд, где его задействуют в типичном второплановом комическом амплуа – ему бил по голове сидением унитаза Джим Кэрри в "Кабельщике" (The Cable Guy), он загремел на несущийся к Земле астероид в "Армагеддоне" (Armageddon), его отшила Дженнифер Лопез в "Анаконде" (Anaconda), ему пришлось поднапрячь нервишки в "Призраке дома на холме" (The Haunting), и так постепенно, понемногу, войти в доверие больших студийных боссов. К 2000-му году имя Оуэна Уилсона, наконец, замелькало на афишах крупным шрифтом, и что самое главное – его лицо с характерным неоднократно сломанным носом стали узнавать. Оуэн Уилсон стал звездой, при этом ни разу не изменив однажды избранный в "Бутылочной ракете" имидж, и до сих пор предпочитая в обязательном порядке сниматься с партнёрами, выстраивая характер своих героев на взаимодействии с ними, либо на конфликтах. И как любой комический актёр, Оуэн падок на импровизацию, порой слишком далеко уводящую от изначального сценария.
2000-й – год "Шанхайского полудня" (Shanghai Noon), в котором Оуэн развлекал публику на пару с самим Джеки Чаном, за два года до этого представленным широкой американской аудитории в другой экшн-комедии "Час-пик" (Rush Hour). В забавном живописном вестерне Джеки исполнил роль приспешника китайского императора, негласно отправившегося в далёкую и непонятную Америку с ответственной миссией – вернуть на родину принцессу, к которой неравнодушен. Его напарником в благородном деле оказывается грабитель поездов с Дикого Запада – естественно, это Оуэн Уилсон. В последующие два фильма Оуэн попал не без участия Бена Стиллера – "Знакомство с родителями" (Meet the Parents) и "Образцовый самец" (Zoolander). А затем была "Семейка Тененбаум" (The Royal Tenenbaums) Уэса Андерсона, к которой Оуэн на пару с Уэсом как всегда написал сценарий. Лишь единственный раз Оуэну не удалось поучаствовать в написании истории для фильмов Андерсона – это случай с "Водной жизнью" (The Life Aquatic with Steve Zissou), когда Уилсон настолько увяз в съёмках фильмов, что просто физически не смог выступить с другом в привычном тандеме.

Фильмография:
46.Без любви виноватый (2014)/ She's Funny That Way ... Arnold
45.Отель «Гранд Будапешт» (2014)/ The Grand Budapest Hotel ... M. Chuck
44.Индюки: Назад в будущее (2013)/ Free Birds ... Reggie, озвучка
43.Ты здесь (2013)/ Are You Here ... Steve Dallas
42.Пьяная история (сериал, 2013 – ...) /Drunk History ... John Harvey Kellogg
41.Кадры (2013)/The Internship ... Nick Campbell
40.Большой год (2011), $ 8 000 000/ The Big Year ... Kenny Bostick
39.Тачки 2 (2011), $ 2 500 000/ Cars 2 ... Lightning McQueen, озвучка
38.Полночь в Париже (2011)/ Midnight in Paris ... Gil
37.Безбрачная неделя (2011), $ 8 000 000/ Hall Pass ... Rick
36.Знакомство с Факерами 2 (2010), $ 15 000 000 /Little Fockers ... Kevin Rawley
35.Как знать... (2010), $ 8 000 000/ How Do You Know? ... Matty
34.Мармадюк (2010), $ 1 000 000 /Marmaduke ... Marmaduke / озвучка
33.Бесподобный мистер Фокс (2009)/ Fantastic Mr. Fox ... Coach Skip, озвучка
32.Ночь в музее 2 (2009)/ Night at the Museum: Battle of the Smithsonian ... Jedediah
31. Марли и я / Marley & Me (2008) ... John
30.Школа выживания (2008)/ Drillbit Taylor ... Drillbit Taylor
29.Поезд на Дарджилинг. Отчаянные путешественники (2007)/The Darjeeling Limited ... Francis
28.Мэтр и Призрачный Свет (видео, 2006)/ Mater and the Ghostlight ... Lightning McQueen, озвучка; короткометражка
27.Он, я и его друзья (2006)/You, Me and Dupree ... Dupree
26.Тачки (2006) Cars ... Lightning McQueen, озвучка
25.Незваные гости (2005), $ 10 000 000/Wedding Crashers ... John Beckwith
24.Знакомство с Факерами (2004)/Meet the Fockers ... Kevin Rawley
23.Водная жизнь (2004) /The Life Aquatic with Steve Zissou ... Ned Plimpton
22.Вокруг света за 80 дней (2004)/ Around the World in 80 Days ... Wilbur Wright
21.Старски и Хатч (2004), $ 10 000 000/ Starsky & Hutch ... Ken Hutchinson
20.Большая кража (2004)/The Big Bounce ... Jack Ryan
19.История Уэнделла (2003)/The Wendell Baker Story ... Neil King
18.Шанхайские рыцари (2003)/ Shanghai Knights ... Roy O'Bannon
17.Обмануть всех (2002) /I Spy ... Alex
16.В тылу врага (2001), $ 3 000 000/ Behind Enemy Lines ... Lt. Chris Burnett
15.Семейка Тененбаум (2001) The Royal Tenenbaums ... Eli Cash
14.Образцовый самец (2001), $ 2 000 000 /Zoolander ... Hansel
13.Знакомство с родителями (2000) /Meet the Parents ... Kevin Rawley
12.Шанхайский полдень (2000), $ 4 000 000/ Shanghai Noon ... Roy O'Bannon
11.Тепловое видение и Джек (ТВ, 1999)/ Heat Vision and Jack ... Voice Of Heat Visiong Doug, озвучка; короткометражка
10.Призрак дома на холме (1999)/ The Haunting ... Luke Sanderson
9.Завтрак для чемпионов (1999)/ Breakfast of Champions ... Monte Rapid
8.Лишенный жизни (1999)/ The Minus Man ... Vann
7.Вечная полночь (1998) /Permanent Midnight ... Nicky
6.Армагеддон (1998)/ Armageddon ... Oscar Choi
5.Анаконда (1997)/ Anaconda ... Gary Dixon
4.Царь горы (сериал, 1997 – 2010)/ King of the Hill ... Rhett Van Der Graaf, озвучка
3.Кабельщик (1996)/ The Cable Guy ... Robin's Date
2.Бутылочная ракета (1995)/ Bottle Rocket ... Dignan
1.Бутылочная ракета (1994)/ Bottle Rocket ... Dignan; короткометражка

-Оуэн в фильме 2014 года "Гранд-Будапешт", в роли Чака.

Wilson at the London premiere of You, Me and Dupree, 2006.

-Братья и Оуэн молодой.