Карьера
Впервые Лео появился перед камерой ещё в два с половиной года, когда отец отвёл его на популярное детское телешоу. В 14 лет Леонардо Ди Каприо решил стать актёром. Он нашёл агента, которому понравилась и его стрижка, и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах и в нескольких сериалах: «Санта Барбара»-
, «Новые приключения Лесси», «Розанна» и других.
1991—1995
Его дебютом в кино стал комедийный фильм ужасов «Зубастики 3». С 1991 года он снимался в сериале «Болезни роста», но вскоре покинул его, чтобы сняться с Робертом Де Ниро и Эллен Баркин в фильме «Жизнь этого парня».
Позже, в 1993 году, он вместе с Джонни Деппом играет в драме «Что гложет Гилберта Грэйпа». В этом фильме он сыграл Арни, умственно отсталого брата Гилберта. Картина имела успех у критиков, а за роль умственно неполноценного ребёнка Ди Каприо был впервые номинирован на «Золотой глобус» и «Оскар».
В 1995 году Ди Каприо играет в вестерне Сэма Рэйми «Быстрый и мёртвый», где помимо него играли Шэрон Стоун, Джин Хэкмен и Рассел Кроу. Также он играет в ленте «Полное затмение», в роли поэта Артюра Рембо, влюбившего в себя своего старшего коллегу — поэта Поля Верлена (актёр Дэвид Тьюлис), чтобы тот научил его поэтическому мастерству. Лео заменил Ривера Феникса, умершего во время производства фильма. Актёр виртуозно сыграл гомосексуальную привязанность, связь и страсть, с бесконечными абсентными возлияниями, бродяжничеством, встречами-разлуками двух сложных творческих личностей в ханжескую эпоху псевдоконсервативных ценностей после подавления Парижской Коммуны. Однако, несмотря на положительные отзывы критиков, особого успеха в прокате фильм не имел.
После этой работы Ди Каприо играет в экранизации романа Джима Кэрролла «Дневник баскетболиста». В фильме рассказывается биография Кэрролла, которого и играл Лео, шестнадцатилетнего подростка, играющего в баскетбол и пишущего хорошие стихи, но после того, как он впервые пробует наркотики, в его жизни начинается стремительно падение и деградация.
Пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел).
1996—2001
В 1996 году Леонардо вместе с Клэр Дэйнс появляется в фильме База Лурмана «Ромео + Джульетта». Фильм является интерпретацией трагедии «Ромео и Джульетта» английского драматурга эпохи Возрождения Уильяма Шекспира, но действие пьесы перенесено в современность. Это был один из первых кассово успешных фильмов Лео и любимый фильм его отца.
Позже он снова играет с Робертом Де Ниро в семейной драме «Комната Марвина», в которой он исполнил роль трудного подростка. В картине также снялись Дайан Китон и Мерил Стрип.
Однако главной картиной, принесшей Леонардо мировую популярность, стал «Титаник» Джеймса Кэмерона. Первоначально Лео хотел отказаться от роли, но в конце концов он согласился, поскольку Кэмерон верил в его актёрские способности. Фильм стал главным культурным событием года и получил 11 премий «Оскар», однако церемония сопровождалась скандалом после того, когда киноакадемики не выдвинули Лео в категории «Лучшая мужская роль». В знак протеста более 200 поклонников актёра обратились в Академию с претензиями, а сам Лео наотрез отказался посещать церемонию. Тем не менее, Лео был выдвинут на премию «Золотой глобус». Именно роль в «Титанике» выдвинула его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда. В 1997 году был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.
Ди Каприо появляется в камео в черно-белом фильме Вуди Аллена — «Знаменитость». В этом же году он играет Людовика XIV в картине «Человек в железной маске». Несмотря на холодную реакцию у критиков, фильм собрал около 180 миллионов долларов, в США и мировом прокате.
Следующим проектом Ди Каприо стала приключенческая драма Дэнни Бойла «Пляж», по одноимённому роману-бестселлеру Алекса Гарленда. Он сыграл американского туриста, который в поисках лучшей жизни приезжает в Таиланд, где после отправляется на секретный остров — настоящий рай. В картине также снялись Виржиния Ледуайен и Тильда Суинтон. Лента, несмотря на неплохие кассовые сборы, как и предыдущий фильм Лео, не имела успеха у критиков. Также в прокат вышла картина Кафе «Донс Плам», снятая в 1996 году по задумке самого же Ди Каприо.
